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傅-克反应

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傅里德尔-克拉夫茨反应 (简称傅-克反应于1877年由法国化学家查尔斯·傅里德尔和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨共同发现。傅-克反应是芳环上发生的一类亲电取代反应,该反应主要分为两类: 烷基化反应和酰基化反应。 傅-克反应起先专门指芳环上一类的亲电取代反应,但是后来这个名称进一步扩展,现在所有亲电烷基/酰基取代反应都可以称为傅-克反应。比如硼烷烷基化制取烷基硼烷的反应也被称为傅-克反应。

傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应
傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应

[编辑] 傅-克烷基化反应

傅-克烷基化反应反应物中需存在环和氯代烷,使用氯化铝作为催化剂。在氯化铝的作用下,产生碳正离子碳正离子进攻苯环取代上面的氢,最后产物为烷基芳香族化合物和氯化氢


这类反应有个严重缺点,由于烷基的给电子性,反应产物比起反应物具有更高的亲核性。于是苯环上的另一个氢容易继续被烷基所取代,这导致了过烷基化现象,产生了副产物。另外,如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,有可能发生碳正离子重排

[编辑] 傅-克酰基化反应

傅-克酰基化反应的反应物中需存在苯环酰氯或者羧酸酐

酰基化反应的产物的活性较低,不会引起副反应,同时不存在碳正离子重排,而且生成的酰基可以用克莱门森黄鸣龙或者催化氢化等反应转化为烷基。所以比起烷基化反应更容易控制并得到实际应用。

[编辑] 参见

氯化铝

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