傅-克反应
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傅里德尔-克拉夫茨反应 (简称傅-克反应)于1877年由法国化学家查尔斯·傅里德尔和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨共同发现。傅-克反应是芳环上发生的一类亲电取代反应,该反应主要分为两类: 烷基化反应和酰基化反应。 傅-克反应起先专门指芳环上一类的亲电取代反应,但是后来这个名称进一步扩展,现在所有亲电烷基/酰基取代反应都可以称为傅-克反应。比如硼烷烷基化制取烷基硼烷的反应也被称为傅-克反应。
[编辑] 傅-克烷基化反应
傅-克烷基化反应反应物中需存在苯环和氯代烷,使用氯化铝作为催化剂。在氯化铝的作用下,产生碳正离子,碳正离子进攻苯环取代上面的氢,最后产物为烷基芳香族化合物和氯化氢
这类反应有个严重缺点,由于烷基的给电子性,反应产物比起反应物具有更高的亲核性。于是苯环上的另一个氢容易继续被烷基所取代,这导致了过烷基化现象,产生了副产物。另外,如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,有可能发生碳正离子重排。
[编辑] 傅-克酰基化反应
酰基化反应的产物的活性较低,不会引起副反应,同时不存在碳正离子重排,而且生成的酰基可以用克莱门森,黄鸣龙或者催化氢化等反应转化为烷基。所以比起烷基化反应更容易控制并得到实际应用。




