喹啉

? 編輯　 喹啉
IUPAC英文名	喹啉
其它名稱	苯并吡啶、氮杂萘
識別
CAS號	91-22-5
性質
化學式	C9H7N
摩爾質量	129.16 g mol-1
密度	1.093 g cm-3
熔點	−15℃
沸點	238℃
在水中的溶解度	可溶
若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻

喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C₉H7_N。

将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色^[1]。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。

喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。

[编辑] 分离与合成

喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。

• 库姆斯喹啉合成：使用苯胺和β-二酮^[2]

• 康拉德-利姆帕赫喹啉合成：使用苯胺和β-酮酯^[3]

• 多布纳-米勒反应（en:Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。

• 弗里德兰德合成（en:Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛^[4]

• 斯克劳普喹啉合成：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

• Povarov反应（en:Povarov reaction）：使用苯胺、苯甲醛和一个活化过的烯烃
• Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物

[编辑] 参见

• 异喹啉，相似物，氮位于2位。
• 嘧啶，相似物，没有附着的苯环。
• 萘，相似物，没有氮原子。
• 吲哚，相似物，仅有一个五元的氮环。
• 芳香环
• Niementowski喹啉合成，合成喹啉的衍生物

[编辑] 参考文献

[编辑] 外部连接

• 国际化学品安全卡0071
• 经典喹啉合成法