四氢呋喃
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| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Tetrahydrofuran |
|---|---|
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| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | General |
| Systematic name | Oxacyclopentane |
| Other names | THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, oxolane, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide |
| Molecular formula | C4H8O |
| SMILES | C1CCCO1 |
| Molar mass | 72.11 g/mol |
| Appearance | colorless liquid |
| CAS number | [109-99-9] |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Properties |
| Density and phase | 0.8892 g/cm3 @ 20 °C, liquid |
| Solubility in water | Miscible |
| Melting point | -108.4 °C (164.75 K) |
| Boiling point | 66 °C (339.15 K) |
| Viscosity | 0.48 cP at 25 °C |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Structure |
| Molecular shape | envelope |
| Dipole moment | 1.63 D (gas) |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Hazards |
| MSDS | External MSDS |
| EU classification | Flammable (F) Irritant (Xi) |
| NFPA 704 |
0
0
0
|
| R-phrases | R11 |
| S-phrases | S16
, S29, S33 |
| Flash point | -14 °C |
| RTECS number | LU5950000 |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Supplementary data page |
| Structure and properties |
n, εr, etc. |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Related compounds |
| Related heterocycles | Furan Pyrrolidine Dioxane |
| Related compounds | Diethyl ether |
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
四氢呋喃，英文缩写为THF（Tetrahydrofuran），是一类杂环有机化合物.属于醚类，是芳香族化合物呋喃的完全氢化产物。 在化学反应和萃取时用做一种中等极性的非质子溶剂。四氢呋喃是一种无色、低粘度的液体，具有类似乙醚的气味。室温时四氢呋喃与水能部分混溶，部分不法试剂商就是利用这一点对四氢呋喃试剂兑水牟取暴利。四氢呋喃在储存时容易变成过氧化物。因此，商用的四氢呋喃经常是用BHT，即2,6一二叔丁基對甲酚来防止氧化。四氢呋喃可以通过氢氧化钠置于密封瓶中存放在暗处保存。
[编辑] 制法
工业上用催化氢化呋喃的办法制造四氢呋喃。呋喃来自呋喃甲醛的催化脱羰，而呋喃甲醛（又叫糠醛）则来自农业副产品玉米杆的酸性水解。
[编辑] 用途
- 溶剂
- 重要的有机溶剂。许多化学反应都是在四氢呋喃中进行的。常见的有格林试剂制备反应，酯类水解（用碱性含水四氢呋喃），烯醇盐参与的反应，等等。
- 试剂
- 聚合物单体
- 四氢呋喃可以在一些路易斯酸催化下（比如TMSOTf）发生开环自聚合反应，生成聚醚树脂。
