格林尼亚试剂

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格林尼亚试剂，又称格氏试剂，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚因此而获得1912年诺贝尔化学奖。

[编辑] 制备

格氏试剂一般由卤代烷与金属镁（为了增大表面积，一般为细丝或粉末）在乙醚或四氢呋喃中反应制得。由于格氏试剂极为活泼，遇水即水解，遇羰基化合物即加成，因此在反应时，反应器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。在封闭状态下格氏试剂溶液很稳定，可以制成商品出售。

[编辑] 理論

由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应，反应一般在醚类溶剂里进行，常用的有乙醚或四氢呋喃。在逆合成方法中，格林尼亞試劑是一種亲核烃基合成子。

[编辑] 用途

格氏试剂常用于接长碳链或合成醇类化合物。它是通过与羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成反应实现的，这种反应又称做格林尼亚反应。以丙酮的格林尼亚反应为例，机理如下：

选择不同的反应物可以得到不同的醇，如：

注意氧原子连的镁卤基团只有经水解才能脱去。

实际上，研发这种试剂的初衷是找一种通过取代反应接长碳链的物质，然而反应速度很慢。后来它在加成反应上的作用被发现，它才被广泛使用。