芳香环
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| 四元环 | 含四元环的稠环 | |
|---|---|---|
苯并环丁烯 |
||
| 五元环 | 含五元环的稠环 | |
呋喃 |
苯并呋喃 |
异苯并呋喃 |
![]() 吡咯 |
吲哚 |
异吲哚 |
![]() 噻吩 |
苯并[b]噻吩 |
苯并[c]噻吩 |
![]() 咪唑 |
苯并咪唑 |
嘌呤 |
![]() 吡唑 |
吲唑 |
|
![]() 噁唑 |
苯并噁唑 |
|
![]() 异噁唑 |
苯并异噁唑 |
|
![]() 噻唑 |
苯并噻唑 |
|
| 六元环 | 含六元环的稠环 | |
![]() 苯 |
![]() 萘 |
![]() 蒽 |
![]() 吡啶 |
![]() 喹啉 |
![]() 异喹啉 |
![]() 吡嗪 |
![]() 喹喔啉 |
![]() 吖啶 |
![]() 嘧啶 |
![]() 喹唑啉 |
|
![]() 哒嗪 |
![]() 噌啉 |
|
芳香环是一类有机芳香化合物。
芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。
目录 |
[编辑] 分类
[编辑] 单环
简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),
[编辑] 多环与杂环
混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有了氧、氮、硫。
[编辑] 含氮的芳香环
含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。
- 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个氢原子相连,例如吡咯和吲哚。
- 碱性芳香环中,氮原子的孤对电子并不是芳香体系的一部分并且延伸至环平面以外。此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致。就如同胺中的氮。此类化合物中的氮并没有和一个氢原子相连。例子有:吡啶和喹啉
- 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑和嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐)
[编辑] 含氧和硫的芳香环
在有氧和硫的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。
[编辑] 芳香性化合物的特性
与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的
























