还原胺化反应

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还原胺化反应，又称鲍奇还原(Borch Reduction,区别于伯奇Birch还原）。一种简便的把醛酮羰基转换成胺基的方法。

目录 1 机理 2 方法 3 改进 4 生物体内的反应

[编辑] 机理

首先是胺与羰基加成，缩合，生成羰基的结构类似物西弗碱（Schiff Base），后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺。 见图：

[编辑] 方法

将羰基跟胺反应生成亚胺（西佛碱），然后用硼氢化钠或者氰代硼氢化钠还原成胺基。 反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。 用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。

[编辑] 改进

用NaBH(OAc)₃作还原剂，用ClCH₂CH₂Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。

[编辑] 生物体内的反应

生物体内存在类似的过程，是由维生素B6（吡哆醛/胺）和NADPH(大自然的硼氢化钠）来介导的，氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。