NBS
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| NBS | |
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| IUPAC英文名 | 1-Bromo-2,5-pyrolidinedione |
| 其它名稱 | N-bromosuccinimide; NBS |
| 識別 | |
| CAS號 | |
| SMILES | O=C(CC1)N(Br)C1=O |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H4BrNO2 |
| 摩爾質量 | 177.98 g/mol g mol-1 |
| 外觀 | 白色固体 |
| 密度 | 2.098 g/cm3 (solid) g cm-3 |
| 熔點 | 175 - 178 °C |
| 在水中的溶解度 | 1.47 g / 100 mL (25 °C) |
| 危險性 | |
| 主要危險 | 刺激性 |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
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氮-溴代琥珀酰亚胺，英文名N-Bromosuccinimide，又称NBS，是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。
[编辑] 化学性质
[编辑] 对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。[1]该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。[2]
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。
如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。[3]
[编辑] 参考文献
- ↑ Hanzlik, R. P. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.560 (1988); Vol. 56, p.112 (1977). (文献连接)
- ↑ Beger, J. J. Prakt. Chem. 1991, 333(5), 677-698.
- ↑ Haufe, G.; Alvernhe, G.; Laurent, A.; Ernet, T.; Goj, O.; Kröger, S.; Sattler, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.128 (2004); Vol. 76, p.159 (1999). (文献连接)
